曹操败走华容道时发生的“三笑一哭”具体指的是：

第一次笑：

在乌林之西，宜都之北，曹操遭遇赵云，大笑周瑜和诸葛亮智谋不足，未在此处设伏兵。

第二次笑：

在葫芦口，曹操遭遇张飞，再次大笑周瑜和诸葛亮智谋不足，未在此处设伏兵。

第三次笑：

在华容道小路，曹操遭遇关羽，大笑周瑜和诸葛亮智谋不足，未在此处设伏兵。

一哭：

在关羽放行后，曹操在大帐中饮酒时突然大哭，哭的是郭嘉。

这些情节展现了曹操虽身处绝境，但依然保持乐观的心态，同时也突显了诸葛亮和关羽等人的智勇和情义。