男生在聊天时喜欢讲笑话可能有多种原因，以下是一些可能的解释：

缓解紧张气氛：

在初次见面或者不太熟悉的情况下，讲笑话可以作为一种轻松的方式来打破僵局，缓解紧张的气氛。

吸引注意力：

有些男生可能会通过讲笑话来吸引女生的注意力，希望引起女生的兴趣，从而增加互动和亲近感。

表达幽默感：

幽默感是一种社交技巧，有些男生可能天生幽默，喜欢在聊天中展现自己的聪明才智，让对话更加有趣。

增进亲密关系：

在亲密关系中，讲笑话可以增进彼此的感情，减轻压力，增加亲密感。当两人在谈话时有一个人讲笑话，对方容易对其产生好感。

试探对方反应：

有些男生可能会通过讲笑话来试探对方的反应，看看对方是否喜欢这种幽默风格，或者是否对自己有好感。

表达喜欢：

有时男生讲笑话可能是一种含蓄的表达方式，通过幽默的方式来表达对女生的喜欢或者关心。

文化习惯：

在某些文化中，男性可能会通过幽默的方式来表达自己的个性和与众不同，或者通过调侃的方式来吸引女性的注意。

个人习惯：

有些男生可能天生喜欢讲笑话，这可能是他们的个人习惯或者性格使然。

综合来看，男生在聊天时喜欢讲笑话的原因可能因人而异，具体原因需要结合具体的情境和男生本人的性格来判断。如果你对男生的意图感到好奇，可以通过观察他的其他行为和言语来进一步了解他的真实想法。