初二可以给上司发拜年短信。以下是一些关于何时发送以及发送内容的建议：

发送时间

大年初一或初二的早晨发送拜年短信是最佳选择，因为这时大家刚刚迎来新年，心情较好，接收到拜年短信时也更容易感受到温暖和愉悦。

避免在除夕夜或午夜时分发送短信，这些时间段可能会打扰到对方的休息。

发送内容

拜年短信应体现出真诚与尊重，避免抄袭模板，提炼出自己对领导的祝福和感恩之情。

可以在短信中加入一些具体的内容，例如感谢领导过去一年的指导和支持，并表达对新一年工作的期望和祝福。

发送频率

根据一些实践总结，“三发三不发”法则是一个可以参考的规律：除夕当天中午12点前后发第一条拜年信息，除夕当晚8点前再发一条祝福语，初一或初二上班后发一条问候语，顺便汇报工作或表态。

初二上班后发送一条问候语也是合适的，可以顺便汇报工作或表态。

综上所述，初二给上司发拜年短信是完全可以的，并且是一个展示自己职业素养和真诚的好机会。选择合适的时间和真诚的内容，能够让领导感受到你的尊重和祝福。