祖冲之发现圆周率的故事经历了以下困难：

计算工具简陋：

祖冲之的时代，计算工具非常简陋，主要依靠算筹进行计算。算筹是一种用竹子、木头、铁、玉等材料制成的小棍子，通过不同的摆法来表示各种数目。由于算筹的计算方式每次计算完都需要重新摆动，因此计算过程非常繁琐且容易出错。

计算量巨大：

祖冲之通过不断增加圆内接正多边形的边数来逼近圆周率的真实值。这个过程需要计算大量的数据，并且随着边数的增加，计算难度呈几何级数上升。

耐心和毅力：

由于计算量巨大且工具简陋，祖冲之需要极大的耐心和毅力。他常常日夜钻研，反复验算，不放过任何一个细节。

数据误差：

在计算过程中，祖冲之还面临着观测数据的误差和岁差计算的困难。这些误差会影响最终的计算结果，因此需要极高的精确度和严谨的治学态度。

坚持和突破：

尽管面临种种困难，祖冲之坚信只要坚持不懈，必能有所突破。他通过无数次的尝试和精细的测量，最终确定了圆周率在3.45926和3.45927之间。

综上所述，祖冲之在发现圆周率的过程中，克服了计算工具简陋、计算量巨大、耐心和毅力、数据误差以及坚持和突破等多方面的困难，最终取得了这一杰出成果。