曹操败走华容道时，先后遇到了 赵云、张飞、关羽。具体顺序如下：

赵云：

曹操在葫芦口修整时，放松了戒备，大笑说如果这个地方也埋伏下一队人马就算不消灭不掉他也能让他受到重创。就在这时，赵云骑着马带着人出现在山口，曹操让人截住张飞，自己乘隙跑了。

张飞：

曹操在逃跑过程中，遇到了张飞。张飞原本在山口等待，曹操让人截住张飞，自己则趁机逃脱。

关羽：

曹操最终遇到了关羽。关羽为了报答曹操对他的恩情，明逼实让，终于帮助曹操逃出了华容道。

因此，曹操败走华容道时，先后遇到的顺序是赵云、张飞、关羽。